Галогенування алканів

Найбільш характерними реакціями насичених вуглеводнів є реакції заміщення атомів Гідрогену. Вони перебігають за ланцюговим, вільно-радикальним механізмом, зазвичай на світлі або в процесі нагрівання. Заміщення атома Гідрогену галогеном найлегше відбувається біля менш гідрогенізованого третинного атома Карбону, потім — біля вторинного і в останню чергу — біля первинного. Ця закономірність пояснюється тим, що енергія зв’язку атома Гідрогену з первинним, вторинним і третинним атомами Карбону неоднакова: вона становить відповідно 415, 390 і 376 кДж/моль.

У дві сухі пробірки наливаємо по 1 см3 н-гексану і доливаємо по 5 крапель розчину брому в тетрахлорметані. Одну пробірку затемнюємо, а другу поміщаємо на пряме сонячне світло або опромінюємо кварцевою лампою. Коли в освітленій пробірці будуть помічені зміни, порівнюємо з пробіркою, що знаходилась у темряві.

Занурюємо скляну паличку в склянку з розчином аміаку і підносимо її до отвору пробірки, яка була опромінена. Спостерігаємо утворення білого диму, що підтверджує наявність бромоводню.

Прилади і реактиви:

Примітка: використано відео кафедри органічної хімії НФаУ.